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È stato esaminato il comportamento di eliminazione di una serie di 36 composti fenolici, 17 aniline e 11 composti eterociclici nei confronti del perossido di idrogeno e del DPPH. Nell'attività di eliminazione del perossido di idrogeno, la serie delle aniline è più attiva della serie fenolica grazie alle proprietà di riduzione dei composti anilinici. Nel contempo, nell'attività di scavenging del DPPH, i composti fenolici sono più attivi dei composti anilici grazie alle energie di dissociazione dei legami (BDE) dell'O-H inferiori rispetto a quelle dell'N-H. L'attività antiossidante correlata alla struttura del composto è risultata dipendere dal numero e dalla posizione del gruppo attivo incluso (-OH o -NH2). La posizione orto è risultata essere la più attiva, grazie alla sua capacità di formare legami idrogeno intramolecolari (iHB). La presenza di una struttura a doppio anello aromatico nei composti fenolici e anilici ha un effetto positivo sull'attività di scavenging in entrambi i test. Il gruppo elettroattrattivo ha un effetto positivo sull'attività di scavenging del perossido di idrogeno, ma ha un effetto negativo sull'attività di scavenging del DPPH. È stato inoltre esaminato il ruolo protettivo dei composti fenolici e anilinici più attivi nel modello dell'acido linoleico.

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9786209219023

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